Η ιστορία της OLIVA χρονολογείται από το 1886 στο Pinar del Rio της Κούβας όπου ο Melanio Oliva καλλιεργούσε καπνά. Από την αρχή, ο πατριάρχης της Oliva, πίστευε ότι τα καπνά ανώτερης ποιότητας ήταν πρωταρχικής σημασίας. Ωστόσο ο δρόμος δεν ήταν εύκολος για την οικογένεια Oliva.
Στα τέλη της δεκαετίας του 1950, ο εγγονός της οικογενείας Gilberto Oliva αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την πατρίδα του αλλά ήταν τυχερός και βρήκε μια χώρα όπου το έδαφος ήταν παρόμοιο με αυτό στην Κούβα: την Νικαράγουα.
Η επιμονή του Gilberto και η μόνιμη αναζήτηση του για τα καλύτερα καπνά, αποδείχτηκε η πιο σοφή επιλογή, καθώς τα αγροκτήματα της Oliva εξακολουθούν να «ανθίζουν» μέχρι και σήμερα.
H ιστορία της Oliva δεν τελειώνει εκεί. Η 4η γενιά της οικογένειας είχε την επιθυμία να μετατρέψει αυτά τα ποιοτικά καπνά σε χειροποίητα πούρα υψηλής ποιότητας.
Ήταν αυτή η επιθυμία που γέννησε την εταιρία πούρων Oliva ξεκινώντας με αργά και σταθερά βήματα τη δεκαετία του 1990. Χρόνο με το χρόνο οι συλλογικές προσπάθειες της οικογένειας ανταμείφθηκαν καθώς οι σειρές πούρων κέρδιζαν ολοένα την αναγνώριση και το 2014 το περιοδικό Cigar Aficionado βράβευσε το Serie V Melanio Figurado το Νο1 πούρο της χρονιάς με βαθμολογία 96.
Η οικογένεια Oliva αποτελεί ένα από τους μεγαλύτερους καλλιεργητές Cuban seed tobacco.
H Oliva έχει δημιουργήσει πολλά χαρμάνια υψηλής ποιότητας τα οποία έχουν εδραιώσει τη θέση τους στον κατάλογο των κορυφαίων 25 πούρων του Cigar Aficionado, ενισχύοντας τη γοητεία τους προς τους λάτρεις των πούρων παγκοσμίως